Антон Павлович немало потрудился на ниве просвещения и благотворительности. Писатель часто переезжал с места на место и везде находил свободное время для того, чтобы принять несчастных и страждущих. В 1890 году Чехов отправился в Сибирь, чтобы затем посетить остров Сахалин – место ссылки осужденных на каторгу. Здесь он посещал тюрьмы, подробно изучал их техническое и санитарное состояние, встречался и беседовал со множеством людей. Им было собрано огромное количество документального материала о труде, быте сахалинских каторжников и местных жителей, о тюремных начальниках и чиновничьем произволе. На Сахалине Чехов произвел перепись населения острова, составив около 10 тысяч статистических карточек. После возвращения с острова он систематизировал свои записи и написал книгу "Остров Сахалин", после публикации которой на Сахалин обратили внимание официальные лица. Министерство юстиции и Главное тюремное управление командировали на Сахалин своих представителей.
В 1891 – 1892 годах, когда часть средней полосы России и Поволжья из-за неурожая и засухи переживала сильнейший голод, Чехов организовал сбор пожертвований в пользу голодающих Нижегородской и Воронежской губерний, сам дважды выезжал туда. В 1892 году Чехов купил недорогую запущенную усадьбу в селе Мелихове Серпуховского уезда Московской губернии, где во время холерной эпидемии работал земским врачом, обслуживал 25 деревень. Мелиховский период жизни Антона Павловича Чехова – это время его активной медицинской и общественной деятельности Он открыл на свои средства в Мелихове медицинский пункт, принимая множество больных и снабжая их лекарствами. На свои средства и по собственным планам Чехов построил три школы для крестьянских детей в селах Талеж, Новоселки и Мелихово, ставшие образцовыми в Московской губернии. Он построил колокольню и пожарный сарай для крестьян, участвовал в прокладке шоссейной дороги на Лопасню. Он ходатайствовал, чтобы на лопасненской железнодорожной станции стали останавливаться скорые поезда. С группой земских деятелей Чехов организовал почтово-телеграфное отделение в Лопасне.
Чехов организовал посадку тысячи вишневых деревьев для засева голых лесных участков. Он мечтал, чтобы вся Россия стала одним прекрасным садом.
В эти же годы доктор Чехов избирается гласным земского суда, членом санитарного и учительского советов.
В Мелихове Чехову пришла идея создания общественной библиотеки в родном Таганроге. Он пожертвовал туда более двух тысяч томов книг, среди которых немало уникальных изданий с автографами музейной ценности, а также составил галерею портретов деятелей науки и искусства. Впоследствии постоянно отсылал в библиотеку закупаемые им книги, причем в очень больших количествах.
Благодаря усилиям Антона Павловича в Таганроге появился памятник Петру Первому. В Париже Чехов сумел убедить известного скульптора Павла Антокольского подарить изваяние городу, организовал бронзовую отливку статуи и доставку ее через Марсельский порт в Таганрог. В 1899 году, продав имение в Мелихово, Чехов с матерью и сестрой окончательно перебирается на жительство в Ялту. И здесь он, не изменяя своим жизненным принципам и ориентирам, ведет активную общественную деятельность. Как местный житель, он был избран в члены попечительского совета женской гимназии, пожертвовал 500 рублей на строительство школы в Мухолатке, хлопотал об устройстве первой биологической станции. Сам уже тяжело больной туберкулезом, Чехов заботится о приезжих больных. В то время многие чахоточные приезжали в Крым почти без денег, только потому, что были наслышаны об Антоне Павловиче Чехове, который помогает устроиться и даже может похлопотать о виде на жительство для евреев.
